Боль - это универсальный сигнал нашей нервной системе с «периферии» о том, что какой-либо раздражитель (температура, сила давления, растяжения и т.д.) воздействующий на организм, приближается к критическому моменту, после которого начнутся негативные последствия вплоть до деструктивных. Например, если человеку сгибать конечность в каком-либо суставе, то вначале ощущения от комфортных перейдут в менее приятные, затем в болезненные, и при нарастающем усилии можно вполне обеспечить вывих или перелом. Человек с нормальной нервной системой уже в начале болезненных ощущений насторожится и постарается избежать их. Кроме того, боль является пусковым механизмом изменений во внутренней среде организма. В ответ на боль идёт выброс гормонов надпочечников, что сопровождается повышением кровяного давления, учащением работы сердца, повышением уровня сахара в крови, изменением тонуса мышц и др. В итоге если молодой «мазохист» относительно безобидно переживёт такой сеанс массажа, то «мазохист в возрасте», с целым букетом сопутствующих заболеваний (гипертоническая болезнь, сахарный диабет и т.д.), после такого массажа может получить ухудшение состояния, вплоть до трагических последствий.
Но в то же время есть некоторые исключения. В ноцицепции (учение о боли) есть такое наблюдение: если уровень боли терпимый, то организм мобилизует силы на устранение причины боли. Если же боль чрезмерная, нестерпимая, то силы организма направлены на устранение самой боли, а не причины её вызвавшей. Отсюда вывод: оптимальная сила массажа такова, при которой пациент не испытывает чрезмерной боли. Допускается лёгкая болезненность, которая должна быть УМЕРЕННОЙ. Такая лёгкая боль даже приятна большинству пациентов. Именно работа на таких ощущениях считается доказательством высокой квалификации массажиста, в отличие от тех, кто пользуясь авторитетом "белого халата" повелевает пациенту терпеть грубые приёмы, внушая, что эти страдания идут ему на пользу. 
Ознакомившись с множеством различных источников про массаж (учебники, монографии, профильные статьи специалистов и т.д.), ни у одного серьёзного автора невозможно найти одобрения болезненности при процедуре массажа.
Вывод: не стоит терпеть, если Вы чувствуете, что в процессе массажа специалист перебарщивает. Сообщите ему об этом. Хороший массажист в самом начале процедуры, как правило, сам попросит сообщить ему, если где-то Вы почувствуете болезненность. Не забывайте, что массаж напрямую влияет на здоровье, и поэтому все просьбы «терпеть, изо всех сил» пресекайте или меняйте массажиста.